Этилацетат CH 3 C(O)OC 2 H 5 , этиловый эфир уксусной кислоты - бесцветная, прозрачная, горючая жидкость с приятным запахом. Смешивается в любых соотношениях с бензолом, толуолом, хлороформом, диэтиловым эфиром, этанолом и рядом других органических растворителей. Ограниченно растворим в воде (до 12% по массе). В этилацетате, в свою очередь, растворяется до 9.7 массовых процентов воды. Этилацетат образует азеотропные смеси с водой (T кип 70.4°C, 8.2% воды по массе), этиловым спиртом (71.8°C и 30.8%), метанолом (62.25°C и 44.0%), изопропиловым спиртом (75.3°C и 21.0%), циклогексаном (72.8°C и 54.0%), четыреххлористым углеродом (74.7°C и 57.0%).

Этилацетат является умеренно полярным растворителем. Хорошо растворяет эфиры целлюлозы, смоляные масляные лаки, жиры, воски.

Этилацетат - сложный эфир уксусной кислоты и этилового спирта и его химические свойства типичны для сложных эфиров. Легко гидролизуется до этанола и уксусной кислоты в щелочной среде. В кислой среде может быть переэтерифицирован. Равновесие смещается вправо в присутствии избытка замещающего спирта:

CH 3 C(O)OC 2 H 5 + CH 3 ОН ⇄ CH 3 C(O)OCH 3 + C 2 H 5 OH

Этилацетат обладает сравнительно низкой токсичностью. Его пары раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при воздействии на кожу возможно развитие экземы и дерматита.

Получение.

В промышленности используется несколько основных методов синтеза этилацетата:

• Из ацетальдегида по реакции Тищенко. Процесс проводится при температуре 0-5°C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия, характеризуется высокой степенью конверсии ацетальдегида (до 98%) и селективностью превращения (97-98%):

  2CH 3 C(O)H → CH 3 C(O)OCH 2 CH 3

  Алюминий, подверженный воздействию кислорода, образует тонкий слой оксида алюминия на его поверхности, который является относительно устойчивым, так что алюминиевые резервуары можно использовать для транспортировки уксусной кислоты. Металлические ацетаты могут быть получены из уксусной кислоты и соответствующего основания, такого как реакция между пищевым бикарбонатом и уксусом. За исключением ацетата хрома, почти все ацетаты являются водорастворимыми. Из всех его реакций следует отметить образование этанола путем восстановления и образования производных ацетилхлорида путем нуклеофильного замещения ацетильной группы.

• Этерификацией уксусной кислоты этиловым спиртом в присутствии катализатора (серной кислоты, паратолуолсульфокислоты или ионообменных смол) при температуре 110-115°C. Соотношение уксусной кислоты и спирта в процессе 1:1.1. Стоимость уксусной кислоты несколько выше стоимости этанола, поэтому добиваются максимальной конверсии кислоты. Степень конверсии превышает 95%.

  CH 3 C(O)OH + CH 3 CH 2 OH → CH 3 C(O)OCH 2 CH 3 + H 2 O

• Жидкофазным окислением н-бутана воздухом в процессе производства уксусной кислоты. Этилацетат является побочным продуктом этого процесса.
• Алкилированием уксусной кислоты этиленом при температуре 150°C и давлении 7.7 МПа в присутствии серной кислоты или твердого кислотного катализатора и мольном соотношении уксусной кислоты к этилену 1:3.89

  CH 3 C(O)OH + CH 2 =CH 2 → CH 3 C(O)OCH 2 CH 3

Применение.

• как растворитель в производстве лакокрасочных материалов и чернил для печатающих машин. На эти цели расходуется до 30% всего производимого этилацетата;
• как растворитель в изготовлении клеевых композиций;
• На стадии упаковывания различных товаров гибкими упаковочными материалами - как растворитель чернил при нанесении надписей и изображений трафаретным способом;
• как реагент и как реакционная среда в производстве фармацевтических препаратов (метоксазол, рифампицин и т.д.);
• как обезжиривающий агент в производстве алюминиевой фольги и тонких алюминиевых листов;
• как очищающий и обезжиривающий агент в электронной промышленности;
• как растворитель эфиров целлюлозы;
• в смеси со спиртом как растворитель в производстве искусственной кожи;
• как экстрагирующий агент для различных органических веществ из водных растворов. Благодаря низкой токсичности этилацетат используется в пищевой промышленности, например, для экстрагирования кофеина из кофе.
• как желатинизирующее средство при изготовлении взрывчатых веществ;
• как компонент фруктовых эссенций;

Получение

Этилацетат получается при:

1. Ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом . (Лабораторный способ)
2. Перегонке смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот. (Промышленный способ).
3. Обработке этилового спирта кетеном . (Промышленный способ).
4. По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °С в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия. (Промышленный способ)

2CH 3 COH → CH 3 COOCH 2 CH 3

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с приятным сладковатым запахом. Молярная масса 88.11г/моль, температура плавления −83.6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0.9001 г/см³, n 20 4 1.3724. Растворяется в воде 12 %(по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформоме.образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), ССl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода:этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель , из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом - растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450-500 тысяч тонн.

Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 .

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции , а также для колоночной и тонкослойной хроматографии . Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Для получения aцетоуксусного эфира

2CH 3 COOC 2 H 5 + Na → CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 + CH 3 CO 2 Na

Очистка и сушка

Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-ного карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз(порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно довести до 0,003 %.

Безопасность

Примечания

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Этиловый эфир уксусной кислоты" в других словарях:

А; м. [греч. aithēr] 1. Хим. чего или с опр. Органическое соединение, производное какого л. из спиртов или спирта и кислоты (используется в медицине, технике, парфюмерии). Простой э. Сложный э. Этиловый э. уксусной кислоты. 2. Разг. Одно из… … Энциклопедический словарь

эфир - а; м. (греч. aith ēr) см. тж. эфирный 1) хим. чего или с опр. Органическое соединение, производное какого л. из спиртов или спирта и кислоты (используется в медицине, технике, парфюмерии) Простой эфи/р. Сложный эфи/р. Этиловый эфи/ … Словарь многих выражений

Этанол Общие свойства Молекулярная формула C2H5(OH) Молярная масса 46,069 г/моль … Википедия

Этилацетат Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН3 СОО СH2 СH3 бесцветная летучая жидкость с приятным фруктовым запахом. Содержание 1 Получение … Википедия - или сульфокислоты (жирного ряда) С. кислотами называются производные серной кисл. OH SO2 OH, получающиеся через замену одного из гидроксилов ее углеводородными остатками, напр. CH8 SO2 OH. Так происходят одноосновные С. кислоты. При замещении… …

Представляют уксусную кислоту СН3.СООН, в частице которой 1, 2 или все 3 атома водорода метильной группы замещены йодом (ср. Галоидозамещенные кислоты). Монойодоуксусная кислота CH2J.COOH получена впервые Перкином и Дюппа (1859) действием… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете … Википедия